Прошло больше века с тех пор, как братья Сальваторе вновь вернулись в свой родной дом. Стефан недавно спас Елену от катастрофы, хотя ее родители все-таки погибли. Тем не менее он ещё не знаком с девушкой, а лишь наблюдает за ней издалека. Джена становится новой опекуншей Елены и ее брата Джереми - пятнадцатилетнего подростка, увлёкшегося наркотиками и девушкой по имени Вики. Стефан решает отправиться в школу и жить спокойной жизнью вместе с Заком- его “ дядей “. В школе он впервые знакомится с Еленой, которая до сих пор не может пережить потерю родных.
   Тем временем в город возвращается старший брат Стефана – Дэймон и уже успевает влиться в коллектив охотников за демонами, поссориться с братом, убить Зака. Но всё это без участия Елены.
   До этого, за пару дней, в город возвращается ещё один вампир – Нарцисса, девушка хорошо знакомая со Стефаном. Она так же учится в школе, но в первые дни её активно прогуливает, решая иные дела.
   Через пару дней Елена становится девушкой Стефана и всё узнаёт, знакомится с Дэймоном. Дэймон чуть не убивает лучшую подругу Елены – Бонни и теперь большее количество народа знает о тайне вампиров. Из-за Дэймона погибает много народа и Бонни с бабушкой соглашаются открыть склеп с вампирами, чтобы Дэймон смог спасти Кэтрин- его бывшую любовь и любовь Стефана- и исчезнуть из города. Но, увы, Кэтрин там не оказывается, а сил ведьм не хватило, чтобы склеп вновь закрыть.  В этот же день  бабушка Бонни умирает и все про склеп успешно забывают, а вампиры умудряются выбраться.
   Тем временем Джереми забывает Вики, которая куда-то исчезает в ходе событий и увлекается Анной, зная, что она вампир. Он хочет, чтобы Анна обратила его.
   Дэймон, узнав, что Кэтрин бросила его, пытается бороться с депрессией. Ему на помощь приходит Нарцисса. Старший брат Сальваторе узнаёт, что Цисса – сводная сестра Катерины и цепляется за эту нитку, но Цисса давно не общалась с сестрой, поэтому Дэймон вскоре утихает и решается развлечься с новой знакомой.
   Бонни узнаёт, что бабушка перед смертью завещала всю силу ей, а так как силы в Бонни и без того много и девушка просто не справляется с её количеством, то девушка решается передать часть её близкому человеку. Но Елена не в силах понести эту участь, а Керолайн слишком легкомысленна, поэтому Бонни ищет приемника, но это долгая история…

Игра начинается с момента, когда гробница уже открыта, т.е. Елена уже встречается со Стефаном.